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Dos criadores de Euphoria e Eroge! Hentai mo Game mo Kaihatsu Zanmai é a colaboração entre CLOCKUP e Collaboration Works: Please Rape Me! Hosaka Ippei é um típico yuppie japonês que trabalha numa locadora de vídeos. Ele tem uma vasta coleção de mangás eróticos e hentai em casa, todos do género de estupro. Ele é fascinado por estupro e o seu sonho de vida é realmente estuprar uma mulher. Todos os dias, depois do trabalho, ele vai para casa passando por um parque escuro, não para relaxar, mas para ter a chance de ver uma mulher a ser estuprada. Ele encontra Sari, uma loli misteriosa com roupas pouco convencionais. Ele aproveita a oportunidade para estuprar a mulher, mas a sua imaginação o excita tanto que acaba por ejacular sobre ela. Quando Sari acorda, o castigo de Ippei é deixá-la viver com ele. Ippei aceita e pensa que esta é a oportunidade perfeita para ter sexo gratuito. No dia seguinte, uma rapariga visita a loja onde Ippei trabalha e pede para se tornar membro. Ippei reconhece-a como sua colega de escola secundária, Yuuma Chidori. Sari diz-lhe que ela tem secretamente um fetiche por estupro e incentiva-o a estuprar Yuuma. Yuuma convida Ippei para um encontro e ele aproveita a oportunidade para estuprar a sua antiga colega.